La Havane, Cuba, 1961. Dans un club à la mode, la soirée bat son plein. Dans les coulisses, la chanteuse Elena Obregon et son compagnon Klaus Herzog parlent de leurs projets d'avenir. Klaus demande Elena en mariage juste avant que celle-ci ne monte sur scène. Dans le même temps, un soldat de l'armée cubaine, le commandant Orrestes Pedrosa entre dans le club passablement énervé. Lorsqu'Elena entame son tour de chant, Pedrosa sort son arme et abat la jeune femme. Herzog, qui a assisté à la scène jure de venger sa compagne.

Miami, Etats Unis, 1986. L'équipe de Castillo est en pleine filature d'un dénommé Pedrosa dont le trafic est de plus en plus important à Miami. Switek se rend compte que sa cible est surveillé par un autre homme. Lors du développement de ses photos, le flic s'aperçoit que l'homme en question est présent sur bon nombre de ses clichés. Castillo est persuadé qu'il est des services secret, et demande donc à un de ses contacts de l'identifier.

De leur côté, Crockett et Tubbs se rendent à New York pour suivre Garbey, qu'ils soupçonnent d'être un des passeurs de Pedrosa. Celui-ci va directement à la mission Cubaine de New-York. Lorsqu'il en revient, les bras chargés de bagage, les deux flics l'interpellent, mais Garbey croque une pilulle de cyanure et meurt sur place. Pour Crockett et Tubbs, Pedrosa bénéficie d'une ligne diplomatique venant de Cuba.

Peu de temps après, tandis que Castillo apprend que l'homme qui surveillait Pedrosa est un agent secret soviétique nommé Klaus Herzog, ce dernier prend contact avec Gina, et lui présente des photos de sa mère. Il lui explique que dans les années 60, il devait se marier avec sa mère, que Pedrosa l'avait tuée, et qu'il était là pour lui... Quand Castillo donne l'ordre à ses hommes d'arrêter Herzog, Gina se retrouve devant un cas de conscience...