Baron de la drogue régnant sur la côte Est des Etats-Unis, Calderone est surtout connu à Miami sous le nom du Colombien. Impliqué dans plusieurs tuerie dans le milieu de Miami, il s'efforce de garder la main mise sur son empire.

Ainsi, il n'hésite pas à ordonner l'assassinat de Corky Fowler, un de ses dealers, qui avait contourné son réseau en s'approvisionnant via une autre filière. Et quand Leon Jefferson, un autre de ses hommes, se fait  arrêter par la police, il lance un contrat sur sa tête, pour éviter tout risque de collaboration. Et ses hommes de main de récupérer toute preuve compromettante dans l'appartement de Leon...

Toutes ces exécutions interviennent au moment où une très grosse opération se prépare, pour laquelle il charge son bras droit Trini deSoto de trouver des acheteurs. Ceux-ci, réclament et obtiennent de rencontrer Calderone. La rencontre aura lieu au club Key Biscayne, après la transaction avec deSoto.

Peu de temps après la conclusion du deal, Scott Wheeler, une taupe au sein de la sureté du territoire, prévient Calderone que l'un de ses acheteurs, Teddy Prentis est en fait un flic de New York nommé Ricardo Tubbs, dont le frère à été tué sur ordre de Calderone 3 mois plus tôt. Celui-ci envoie donc de Soto pour l'exécuter à son tour. Mais deSoto est descendu par Tubbs. Calderone devra donc procéder à la récupération de sa marchandise lui-même.

Il affrete un petit bateau de peche au large de Key Marina, et lorsque le bateau accoste, deux policiers en débarquent, armes au poing. Malgré la menace, il ordonne à ses hommes de tirer d'ouvrir le feu et en profite pour s'échapper. Son évasion sera de courte durée, puisqu'un des deux policier le rattrape et le met en joue, prêt à tirer. Finalement arrêté, son avocat trouvera un juge pour le faire libérer. Il profitera de cette liberté retrouvée pour prendre un avion et quitte les Etats Unis.

Contraint de quitter les Etats-Unis, Calderone perd peu à peu la main sur son empire de Miami. Pour préparer son retour à Miami, il envoie une équipe de tueur à gage s'occuper des petits revendeurs profitant de son absence pour s'accaparer son business. Une fois les 7 noms de la liste éliminés, le tueur a ordre de s'occuper de Sonny Crockett, le flic qui l'a embarqué. Mais la police locale empêche le tueur à gage de mener sa mission à bien. Il reste bloqué aux Bahamas.